Jaroslav Havlíček se narodil 3. února 1896 v Jilemnici jako druhorozený syn do rodiny zdejšího učitele Josefa Havlíčka a jeho ženy Julie (rozené Knýové). Jaroslav byl v dětství často nemocný, v osmi letech prodělal vážný zápal plic a zdravotní neduhy významně ovlivnily jeho povahové rysy. Od dětství projevoval zálibu v kreslení, chtěl se stát malířem. Rodiče však měli jiné představy a poslali svého syna na Obchodní akademii v Chrudimi.
Dospívající Havlíček toto příkoří velmi dlouho těžce nesl. Přesto školu absolvoval a v roce 1913 složil maturitu. Během léta, které trávil v Jilemnici, se poprvé potkal se svojí budoucí ženou Marií, dcerou jilemnického mydláře. V té době však přišla další tvrdá rána Havlíčkovým uměleckým ambicím. Rodiče mu zakázali studium malířství na Vysoké škole uměleckoprůmyslové v Praze (UMPRUM), a tak nastoupil roční abiturientský kurz na Obchodní akademii v Chrudimi. Do vytoužené Prahy se dostal až následující rok, kdy začal studovat obchodní vědy na České vysoké škole technické. Pro úplnost je potřeba dodat, že mladý Jaroslav ve studiu nikdy nevynikal.