Své syny Petra a Jana pak vychovávala sama. I přes nelehkou životní situaci se odhodlala k razantnímu činu – v roce 1979 podruhé podepsala Chartu 77. Když ji podepsala poprvé, její přátelé podpis nepředali dál, protože chtěli uchránit její rodinu před režimem.
Krátce poté, co porodila druhého syna, ji přijeli vyslýchat příslušníci Státní bezpečnosti z Brna. „Většinou jsem mlčela nebo odcházela kojit do vedlejšího pokoje, zatímco oni se hrabali v krabicích a hledali kompromitující materiály. U výslechů jsem vždy mlčela – věděla jsem, že na diskusi s nimi nemám. Při jednom výslechu mi řekli, že řeknou řediteli, když nepůjdu volit. Tak jsem mu to druhý den řekla sama. Neměl to jednoduché, také na něj tlačili. Na druhé straně nemohl vyhodit ženu samoživitelku jen proto, že nechodí volit. Na tom by si Svobodná Evropa smlsla,“ uvedla později pro Paměť národa.
Život s puncem kritičky režimu nebyl žádné peříčko
Mladá pedagožka pracovala na jilemnickém gymnáziu na zkrácený úvazek. V té době bylo krajně neobvyklé, že chartistka mohla učit, přestože se jednalo o cizí jazyky. Ve škole ji trpěli, protože se neodvážili vyhodit samoživitelku dvou malých dětí. Vedení gymnázia jí ale různými způsoby znepříjemňovalo život. Měla například snížený úvazek a rozvrh postavený tak, že musela kvůli svým jedenácti hodinám dojíždět do školy brzy ráno čtyřikrát týdně.
Další významnou událostí v životě Hany Jüptnerové bylo dění okolo disidenta Pavla Wonky. Vrchlabský rodák byl v trvalém konfliktu s režimem a soustavně ho dráždil svými aktivitami, za což byl opakovaně vězněn. Dvacátého šestého dubna 1988 však Wonka zemřel v královéhradeckém vězení, kam byl poslán ve velmi špatném zdravotním stavu. O dva týdny později se ve Vrchlabí konal jeho pohřeb, kterého se zúčastnily dvě tisícovky lidí, zástupci západních ambasád i televizí. Hana Jüptnerová, která si s Wonkou v době jeho věznění dopisovala a několikrát se pokoušela zúčastnit jeho soudních přelíčení, tehdy byla mezi několika odvážnými, kdo nad Wonkovou rakví pronesli veřejný projev.